Internet nie ma litości dla Leo. Po ogłoszeniu tegorocznych nominacji oscarowych pojawiła się cała masa memów z DiCaprio w roli głównej. Wszystkich ciekawi czy aktorowi uda się w końcu zdobyć statuetkę. Dotychczas jego przygoda z Oscarami była dość pechowa. Leo był nominowany już pięciokrotnie – cztery razy w kategorii „Najlepszy aktor” i raz w kategorii „Najlepszy film” (jako producent „Wilka z Wall Street”).
Po raz pierwszy Leonardo był nominowany do Oscara w 1994 roku w kategorii „Najlepszy aktor drugoplanowy” za film „Co gryzie Gillberta Grape’a?”. Wówczas pokonał go Tommy Lee Jones, który zdobył statuetkę za swoją rolę w „Ściganym”. Rok 2005 to dla Leo kolejna nominacja – tym razem już w kategorii „Najlepszy aktor” za rolę w filmie „Aviator”. Statuetkę zwinął mu sprzed nosa Jamie Foxx.
W kolejnych latach poszło już z górki – w 2006 roku DiCaprio walczący o statuetkę za film „Krwawy diament” przegrał z Forestem Whitakerem, a w przedostatnim rozdaniu z Matthew McConaugheyem, który dostał nagrodę za film „Dallas Buyers Club”.
W 2014 roku DiCaprio był nominowany nie tylko w kategorii „Najlepszy aktor” za główną rolę w filmie „Wilk z Wall Street”, ale i jako jeden z producentów w kategorii „Najlepszy film”.
W tegorocznym rozdaniu nagród Akademii DiCaprio po raz piąty powalczy o statuetkę za grę aktorską. Jest nominowany do tytułu „Najlepszego aktora” za film „Zjawa” w reżyserii Alejandro Gonzaleza Innaritu. Film wejdzie na ekrany polskich kin już 29 stycznia.