Muzyczną przygodę rodzeństwo rozpoczęło pod wpływem swojego taty – Tony’ego Shermana, który wraz z wujkiem tworzyli The Sherman Brothers. Andy i Dorothy dorastali przy dźwiękach muzyki takich gwiazd jak Prince, Luther Vandross, Aretha Franklin, Stevie Wonder, Bebe & Cece Winans i Earth Wind & Fire. Przyglądając się rodzinnym osiągnięciom i muzyce wyżej wymienionych artystów doskonalili swój warsztat. Jak wspominają muzyka, którą tworzą reprezentuje ich muzyczne wychowanie i wizję.
Ich kariery rozpoczęły się jednak na oddzielnych trajektoriach. Andy udał się do Wielkiej Brytanii, gdzie zastąpił Craiga Davida jako wokalista Artful Dodger. W międzyczasie Dorothy udała się w tournée po Europie jako członek Supremes tribute. Jej fenomenalny głos został odkryty przez szereg DJ i producentów. Ostatecznie rodzeństwo połączyło siły w 2008 roku tworząc Shermanology.
Najbardziej znanym hitem duetu jest „Can’t Stop Me” stworzony we współpracy z Afrojack. Kawałek ten obecnie ma ponad 4 mln odsłon na YouTube!
Od tego momentu ich kariera zaczęła rozkwitać. W 2015 roku Shermanology wydał „The Phylosophy EP” z którego pochodzą takie hity jak „Sweet Surrender" i „Old Skool Dayz". Z cała pewnością usłyszymy te kawałki na Sunrise Festival.