Jako dzieciak marzył o tym żeby zostać członkiem zespołu Depeche Mode. Chester Charles Bennington urodził się 20 marca 1976 w Phoenix.
W wieku 18 lat został aresztowany za posiadanie narkotyków. Zanim rozpoczął profesjonalnie zajmować się muzyką, pracował w Burger Kingu.
Swój pierwszy zespół założył w wieku 14 lat. Grey Daze było prawdziwym, nastoletnim, garażowym projektem, z którym nagrali dwie płyty! "No Sun Today" i "Wake Me". Po ośmiu latach grania, w 1998 r. Chester opuścił zespół i dołączył, jako ostatni, do składu Linkin Park. Do wpsółpracy wciągnął go przede wszystkim Mike Shinoda - drugi lider grupy. Od tamtego czasu ich życie zmieniło się niesamowicie, i potoczyło się w stronę niesamowitej, międzynarodowej kariery.
Muzyk pojawiał się, w ostatnim czasie, w swoim pobocznym projeckie - Dead by Sunrise, z którym w 2009 roku wydali nawet płytę: "Out of Ashes". Od marca 2015 dołączył również do składu zespołu Stone Temple Pilots, ale jeszcze w tym samym roku opuścił grupę.
Popełnił samobójstwo 20 lipca 2017 roku przed godziną 9 rano. Jego śmierć była spowodowana najprawdopodobniej głęboką depresją i wieloletnim nadużywaniem narkotyków..
Ostatnio wokalistą wstrząsnęła wiadomość o śmierci Chrisa Cornella. Czyżby tak bardzo, że postanowił pójść w jego ślady?